What was it about Yishmael that disturbed Avraham?
Rashi and Ramban: Avraham felt bad about expelling Yishmael. Had Sarah demanded that he expel Hagar, 1 he would have listened to her; but his son, that was a different matter. 2
Rashi and Targum Yonasan: He felt bad that he had strayed from the right path. 3
רש"י: ששמע שיצא לתרבות רעה. ופשוטו וכו': למה הביא את המדרש?
גור אריה: "על אודות בנו" מיותר, ומשמעותו שהיה רע בעיניו על הבן עצמו, ולא שילוחיו.
גור אריה: אם רע בעיניו לשלחו הוא יכול להמנע מכך, שהרי עדיין לא נצטווה לשלחו? אלא שיצא לתרבות רעה.
רש"י: ששמע שיצא לתרבות רעה. ופשוטו וכו': אם רע בעיניו מה שיצא לתרבות רעה, למה אמר לו ה' "אל ירע...על הנער ועל אמתך" והרי הגר לא יצאה לתרבות רעה?
גור אריה: לא נאמר לו "אל ירע בעיניך" על מה שהיה רע בעיניו שיצא לתרבות רעה, אלא כפשוטו- על מה שאמרה שרה לשלחם, ורק כאן דרשו שהורע בעיניו שיצא לתרבות רעה מהייתור של "אודות בנו".
גור אריה: אין כוונת המדרש שהיה רע בעיני אברהם מה שיצא בנו לתרבות רעה בלבד, אלא היה רע בעיניו שהוצרך לשלחו מפני שיצא לתרבות רעה כי אברהם רצה להוכיחו שיחזור ממעשיו, ואם ישלחו הוא לא ישוב.
